Американский предприниматель Оливер Винчестер сыграл весьма значительную роль в развитии стрелкового оружия второй половины 19 века. Его первые шаги в оружейном бизнесе были связаны с компанией Volcanic Repeating Arms Company, разработавшей и производившей магазинные пистолеты и карабины под специальный патрон «условно безгильзовой» конструкции, в котором заряд пороха размещался в полости в донце пули. В дальнейшем он возглавил компанию New Haven Arms Company, которая производила карабины системы Бенджамина Генри. Вскоре после окончания Гражданской войны в США Генри и Винчестер поссорились на базе размера финансовых выплат изобретателю, и Винчестер ушел из компании «Нью Хэйвен армз» и создал в том же городке Нью Хэйвен новую компанию под своим собственным именем - Winchester Repeating Arms Company.
Поскольку сам мистер Винчестер был бизнесменом, а не оружейником, он увел за собой команду профессионалов, в числе которых был и Нельсон Кинг, разработавший и запатентовавший несколько серьезных улучшений для системы Генри. Именно патенты Кинга и легли в основу первой винтовки, носившего имя Винчестер — модели 1866 года. Этот первый блин оказался весьма удачным: с 1866 по 1898 годы компания выпустила более 170 тысяч винтовок и карабинов этой модели, значительная часть которых ушла на «Дикий Запад».
Скорострельные и компактные карабины позволяли их владельцам добывать пропитание охотой, а также защищаться от нападения индейцев или бандитов, которые, впрочем, тоже часто имели на вооружении такие же Винчестеры.
По сравнению с карабином Генри карабин Винчестера имел несколько существенных преимуществ. Деревянное цевье делало удержание оружия гораздо более удобным и уменьшало шансы ожога пальцев о разогретый стрельбой ствол. Появилась новая система пополнения магазина патронами через подпружиненную дверцу на правой стенке ствольной коробки. Она позволяла в любой момент удобно и быстро дозаряжать оружие патронами, в том числе и не отрывая его от плеча. В силу того, что карабин стрелял сравнительно маломощными патронами .44 Rim Fire кольцевого воспламенения, его ствольная коробка была выполнена из легко обрабатываемой латуни, а не из стали. Именно за характерный желтый цвет латуни карабин и получил свое прозвище Yellow Boy - «желтый парень».
Нужно отметить, что популярность Винчестера модели 1866 года возродилась почти через век после его появления, в эпоху расцвета фильмов про покорение Дикого Запада, то есть в 1950-60 годы. Поэтому даже сегодня несколько компаний, включая саму компанию Винчестер, производят для коллекционеров и просто любителей «винтажного» оружия копии этого карабина, как правило сделанные из современных материалов и рассчитанные на более современные патроны. Оригинальные же Винчестеры, выпущенные в 19 веке, и особенно конкретные образцы связанные с какими-то историческими событиями или персоналиями американской истории продаются с аукционов за весьма немалые деньги. Обычный оригинальный Винчестер 1866 в хорошем состоянии можно сегодня найти в США по цене около 5 тысяч долларов. В то же время карабин, принадлежавший одному из солдат отряда генерала Кастера, погибших при атаке индейцев при Литл Биг хорн (Little Big Horn) в 1876 году, захваченный воином индейского племени Сиу и затем снова взятый трофеем солдатами армии США в 1890 году после бойни у Вундед Нии (Wounded Knee massacre), в 2017 году предлагался на аукционе со стартовой ценой 125 тысяч долларов США.